Cloranfenicol

≥98% (HPLC)

Sinônimo(s):

D-()-treo-2,2-dicloro-N-[β-hidroxi-α-(hidroximetil)-α-(hidroximetil)-4-nitrofenetil]acetamida, D-(−)-treo-2,2-dicloro-N-[β-hidroxi-α-(hidroximetil)-β-(4-nitrofenil)etil]acetamida, D-(−)-treo-2-dicloroacetamido-1-(4-nitrofenil)-1,3-propanodiol, Cloromicetina

About This Item

Fórmula linear:

Cl₂CHCONHCH(CH₂OH)CH(OH)C₆H₄NO₂

CAS Number:

56-75-7

Peso molecular:

323.13

Beilstein:

2225532

Número CE:

200-287-4

Número MDL:

MFCD00078159

Código UNSPSC:

51102831

ID de substância PubChem:

24892250

NACRES:

NA.76

Nível de qualidade

200

Ensaio

≥98% (HPLC)

Formulário

powder or crystals

pKa 

5.5

pf

149-153 °C (lit.)

espectro de atividade do antibiótico

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
mycobacteria
mycoplasma

Modo de ação

protein synthesis | interferes

temperatura de armazenamento

room temp

cadeia de caracteres SMILES

OC[C@@H](NC(=O)C(Cl)Cl)[C@H](O)c1ccc(cc1)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1

chave InChI

WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N

Informações sobre genes

human ... CYP1A2(1544)

Descrição geral

Estrutura química: fenicol

Aplicação

O cloranfenicol é um antibiótico sintético, isolado de cepas de Streptomyces venezuelae. É usado com frequência para seleção bacteriana em aplicações de biologia molecular em uma concentração de 10-20 μg/ml e como um agente de seleção para células transformadas contendo genes de resistência ao cloranfenicol.
O cloranfenicol é usado como um antibiótico bacteriostático de baixa potência.[1] Ele é usado para seleção/crescimento de células bacterianas positivas.[2][3]

Ações bioquímicas/fisiológicas

Modo de ação: O cloranfenicol inibe a síntese de proteína bacteriana através do bloqueio da etapa de peptidil transferase, ligando-se à subunidade ribossômica 50S e impedindo a fixação de aminoacil-tRNA ao ribossomo. Ele também inibe a síntese de proteína mitocondrial e de cloroplasto e a formação ribossômica de (p)ppGpp, descomprimindo a transcrição de rRNA.

Modo de resistência: O uso da cloranfenicol acetiltransferase acetila e inativa o produto.

Espectro da ação antimicrobiana: Este é um antibiótico de amplo espectro contra bactérias gram positivas e gram negativas e é usado principalmente para fins oftálmicos e veterinários.

Nota de preparo

A degradação de cloranfenicol em solução aquosa é catalisada por ácidos e bases gerais. Essa taxa de degradação é independente da força iônica e do pH.

Outras notas

Mantenha o recipiente hermeticamente fechado, em local seco e bem ventilado.

Exoneração de responsabilidade

Soluções-estoque devem ser armazenadas a 2-8 °C e são estáveis a 37 °C por 5 dias. Soluções aquosas são neutras e estáveis em uma ampla faixa de pH, sendo que 50% de hidrólise ocorre depois de 290 dias. O uso de uma solução tamponada com bórax reduz esse número para 14%. As soluções devem ser mantidas ao abrigo da luz, pois a decomposição fotoquímica causa o amarelamento da solução. O aquecimento de soluções aquosas a 115 ºC por 30 minutos resulta em uma perda de 10% de cloranfenicol.