DL-Ditiotreitol

≥99.0% (RT)

Sinônimo(s):

treo-1,4-Dimercapto-2,3-butanodiol, DTT, Reagente de Cleland

Fórmula linear:

HSCH₂CH(OH)CH(OH)CH₂SH

Número CAS:

3483-12-3

Peso molecular:

154.25

Beilstein:

1719757

Número EC:

222-468-7

Número MDL:

MFCD00004877

ID de substância PubChem:

329756409

NACRES:

NA.21

Ensaio

≥99.0% (RT)

forma

powder

reaction suitability

reagent type: reductant

Impurezas

≤0.3% 4,5-dihydroxy-1,2-dithiane

pf

40-43 °C
41-44 °C (lit.)

solubilidade

H₂O: 50 mg/mL, clear, colorless
H₂O: freely soluble
acetone: freely soluble
chloroform: freely soluble
diethyl ether: freely soluble
ethanol: freely soluble
ethyl acetate: freely soluble

traços de ânion

sulfate (SO₄^2-): ≤50 mg/kg

traços de cátion

Ca: ≤10 mg/kg
Cd: ≤5 mg/kg
Co: ≤5 mg/kg
Cr: ≤5 mg/kg
Cu: ≤5 mg/kg
Fe: ≤5 mg/kg
K: ≤50 mg/kg
Mg: ≤5 mg/kg
Mn: ≤5 mg/kg
Na: ≤250 mg/kg
Ni: ≤5 mg/kg
Pb: ≤5 mg/kg
Zn: ≤5 mg/kg

temperatura de armazenamento

2-8°C

SMILES string

O[C@H](CS)[C@H](O)CS

InChI

1S/C4H10O2S2/c5-3(1-7)4(6)2-8/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1

InChI key

VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N

Aplicação

O DL-ditiotreitol é um componente essencial usado no preparo de tampão que, por sua vez, é utilizado no preparo de citosol plaquetário.[1] Também é importante no isolamento de RNA com o uso de sais de guanidínio e homogenização de tecido[2] e células[3].

Um reagente excelente para manter grupos SH no estado reduzido; reduz dissulfetos quantitativamente. DTT é efetivo em tampões de amostra para reduzir as ligações dissulfeto de proteínas antes da SDS-PAGE. O DTT também pode ser usado para redução da ponte dissulfeto do reticulante N,N′-bis(acriloil)cistamina para quebrar a matriz de um gel de poliacrilamida. O DTT é menos pungente e menos tóxico que o 2-mercaptoetanol. Geralmente, é necessária uma concentração sete vezes menor de DTT (100 mM) que a usada para 2-mercaptoetanol (5% v/v, 700 mM).

Ações bioquímicas/fisiológicas

O DL-ditiotreitol desnatura as proteínas pela redução das ligações dissulfeto e reduzindo-as em grupos SH. Também impede a formação de pontes dissulfeto intramoleculares e intermoleculares entre os resíduos de cisteína das proteínas.