Cicloheximida

from microbial, ≥94% (TLC)

Sinônimo(s):

3-[2-(3,5-Dimetil-2-oxociclohexil)-2-hidroxietil]glutarimida, Actidiona, Naramycin A

Fórmula empírica (Notação de Hill):

C₁₅H₂₃NO₄

CAS Number:

66-81-9

Peso molecular:

281.35

Beilstein:

88868

Número CE:

200-636-0

Número MDL:

MFCD00082346

Código UNSPSC:

12352111

ID de substância PubChem:

24892981

NACRES:

NA.77

fonte biológica

microbial

Nível de qualidade

200

Ensaio

≥94% (TLC)

Formulário

powder

cor

white to off-white

solubilidade

ethanol: soluble, clear to hazy

espectro de atividade do antibiótico

fungi
yeast

Modo de ação

protein synthesis | interferes

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

[H][C@]1(C[C@@H](C)C[C@H](C)C1=O)[C@H](O)CC2CC(=O)NC(=O)C2

InChI

1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1

chave InChI

YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N

Informações sobre genes

human ... FKBP1A(2280), PIN1(5300)

Descrição geral

A cicloheximida, também conhecida como actidiona, é um antibiótico glutarimida comumente derivado da bactéria Streptomyces griseus. Ela age como um potente inibidor da biossíntese proteica em células eucarióticas, interrompendo a etapa de translocação durante a translação, bloqueando efetivamente o alongamento translacional. Na microbiologia, desempenha um papel crucial como agente de seleção para cepas resistentes de leveduras e fungos, provando-se inestimável em ambientes experimentais controlados.

Em pesquisas de biologia celular e bioquímica, a cicloheximida apresenta uma natureza dupla em relação à indução da apoptose, induzindo ou inibindo a apoptose, dependendo do tipo de célula. Seus efeitos rápidos e reversíveis fazem dela uma escolha ideal para estudar processos celulares e determinar a meia-vida de proteínas. A cicloheximida também é amplamente utilizada em pesquisas biomédicas, onde inibe a síntese de proteínas em células eucarióticas estudadas in vitro (fora dos organismos), e seus efeitos são rapidamente revertidos com a sua simples remoção. Isso faz com que a cicloheximida seja a escolha ideal para a exploração da biologia celular, pesquisa biomédica e bioquímica, oferecendo controle preciso e versatilidade aos experimentos.

Aplicação

• Em cepas de levedura, a cicloheximida foi usada como inibidor da síntese de proteínas no experimento “chase” de inibição com cicloheximida.[1]

• Ela foi usada para inibir a tradução em células de mamíferos.[2][3]

• Ela foi usada para suprimir o crescimento de fungos.[4]

Ações bioquímicas/fisiológicas

Modo de ação: Inibição da tradução em eucariotos, o que leva à interrupção do crescimento celular e à morte celular. A CHX é amplamente utilizada para seleção de cepas de levedura e fungos resistentes à CHX, inibição controlada da síntese de proteínas para detectar proteínas de vida curta e superindução da expressão proteica, bem como para indução da apoptose ou facilitação da indução da apoptose por receptores de morte celular.

Espectro da atividade: Ativo contra leveduras e fungos como Candida, Aspergillus, Saccharomyces, Penicillium

Características e benefícios

• Antibiótico de alta qualidade adequado para várias aplicações de pesquisa

• Comumente usado em aplicações de biologia celular e bioquímica

Nota de preparo

Bem fechada. Seque. Mantenha em um local bem ventilado. Mantenha trancado ou em uma área acessível
apenas a pessoas qualificadas ou autorizadas.

Outras notas

Mantenha o recipiente hermeticamente fechado, em local seco e bem ventilado. Mantenha em local seco.

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