Pepstatina A

powder, ≥90% (HPLC)

Sobre este item

Fórmula empírica (Notação de Hill):

C₃₄H₆₃N₅O₉

Número CAS:

26305-03-3

Peso molecular:

685.89

NACRES:

NA.77

PubChem Substance ID:

24898620

UNSPSC Code:

12352202

EC Number:

247-600-0

MDL number:

MFCD00060740

Beilstein/REAXYS Number:

2201362

Nome do produto

Pepstatina A, microbial, ≥90% (HPLC)

InChI key

FAXGPCHRFPCXOO-LXTPJMTPSA-N

InChI

1S/C34H63N5O9/c1-17(2)12-23(37-33(47)31(21(9)10)39-34(48)30(20(7)8)38-27(42)14-19(5)6)25(40)15-28(43)35-22(11)32(46)36-24(13-18(3)4)26(41)16-29(44)45/h17-26,30-31,40-41H,12-16H2,1-11H3,(H,35,43)(H,36,46)(H,37,47)(H,38,42)(H,39,48)(H,44,45)/t22-,23-,24-,25-,26-,30-,31-/m0/s1

SMILES string

CC(C)C[C@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C[C@H](O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)CC(C)C)C(C)C)C(C)C)[C@@H](O)CC(O)=O

biological source

microbial

assay

≥90% (HPLC)

form

powder

mp

233 °C (dec.) (lit.)

solubility

ethanol: 1-2 mg/mL (with heat up to 60 °C)

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

General description

A pepstatina A é um peptídeo quimiotático de ocorrência natural e inibidor de proteases aspárticas que foi inicialmente isolado de filtrados de cultura de várias espécies de actinomicetos, com o simples nome inicial "pepstatina". Este nome foi mais tarde modificado para "pepstatina A" para diferenciá-la da pepstatina original de derivados posteriores. A pepstatina A contém notavelmente o aminoácido incomum ácido 4-amino-hidroxi-6-metil-heptanoico (AHMHA), que é conhecido também como estatina. A sequência de aminoácidos da pepstatina A é N-isovaleril-L-valil-L-valil-AHMHA-L-alanil-AHMHA.

Application

Ela pode ser usada com E64-d e leupeptina A para inibir a degradação de carga autofágica dentro dos autofagossomas. Para esta aplicação, a concentração de trabalho é tipicamente entre 1 e 10 μM.

Biochem/physiol Actions

A pepstatina A é um inibidor de proteases ácidas (aspartil peptidases). Ela forma um complexo 1:1 com proteases como pepsina, renina, catepsina D, quimosina bovina e protease B (Aspergillus niger). O inibidor é altamente seletivo e não inibe as tiol proteases, proteases neutras ou proteases de serina. A γ-secretase e a protease retroviral solubilizadas também são inibidas pela pepstatina A. Isto foi utilizado para caracterizar proteases de várias origens.

Inibidor potente de proteases ácidas, incluindo pepsina, renina e catepsina D e muitas proteases aspárticas microbianas. Concentração efetiva 1 μM. Estável por cerca de 1 dia.

Preparation Note

A pepstatina pode ser dissolvida em 1 mg/ml em ácido acético 10% (v/v) em metanol (9:1 metanol:ácido acético). A inclusão de ácido acético pode ser necessária para dissolver este peptídeo em metanol ou DMSO. Ele foi dissolvido em 1 a 2 mg/ml em etanol, mas pode ser necessário aquecer para ser completamente dissolvido. As soluções de pepstatina A podem ser aquecidas a até 60 °C sem qualquer decomposição do peptídeo.
As soluções de estoque a 1 mg/ml são estáveis por pelo menos uma semana a 4 °C. Uma solução em metanol 1 mM ou DMSO é estável por meses a -20 °C. Se as soluções se tornarem amarelo mais escuro, o reagente estará sofrendo hidrólise.
Uma concentração de trabalho de 1 μM é estável por pelo menos um dia em temperatura ambiente.